Il y a deux ans, Junichi Tachibana avait rendez-vous avec une fille le soir de Noël. Mais, sans savoir pourquoi, celle-ci ne vint jamais, et son cœur en fut brisé. Depuis, par peur de se faire rejeter de nouveau, il n'a jamais eu le courage de proposer à une autre fille de sortir avec lui. Et à chaque fois que la date de Noël approche, il se sent déprimé. Mais la vie regorge de surprises. Cette année, il fera des rencontres qui le pousseront à changer d'avis et à passer un Noël rempli de bonheur.

Amagami SS propose ainsi de suivre plusieurs histoires d'amour parallèles impliquant Junichi, en commençant par celle avec Haruka Morishima, et avec à chaque fois la même situation de départ.