Caulfield a fait ses débuts hors Broadway en 1980 dans les spectacles de Joe Orton, Mr Sloane en intermittent. Il débuta à Broadway dans la pièce de John Boynton Priestley An Inspector Calls. Il joua aussi avec Jessica Tandy dans Salonique. Il est actuellement à la scène dans une pièce de Charles Busch our leading Lady.
Son premier grand rôle est celui du cousin intellectuel de Sandy (de grease) dans Grease 2. À noter qu'il obtient un rôle en 1994 dans la série Docteur Quinn, femme médecin, dans la saison 2 (épisode 26 et 27 : un amour du passé) où il joue le personnage d'Andrew Strauss qui est en réalité David Lewis, l'ancien fiancé de Boston du Docteur Quinn, qu'elle croyait mort au front.