Né le 27 juin 1975 à Santa Monica, Californie (Etats-Unis)

Tobey Maguire désirait être cuisinier, tout comme son père. C'est sa mère qui le détourne des fourneaux en lui payant des cours de comédie. Peu après, il participe à de nombreux castings avec le jeune Leonardo DiCaprio. Tous deux deviennent d'excellents amis. En même temps, Maguire tourne dans de nombreux spots de pub pour des fast-food notamment, et fait quelques apparitions dans des séries télé. Il rejoint Di Caprio pour un petit rôle dans Blessures secrètes en 1993, et côtoie déjà Reese Witherspoon dans S. F. W., l'année suivante.

Ice storm de Ang Lee lui permet d'émerger. Il y tient le rôle d'un jeune adolescent dépassé par son époque. Après un passage dans la comédie de Woody Allen, Harry dans tous ses états, il retrouve Reese Witherspoon dans Pleasantville (Gary Ross, 1998), où il voyage entre fiction des fifties et réalité. Un film aux idées novatrices qui permet définitivement à l'acteur de se faire un nom.

Ang Lee fait de nouveau appel à lui, en 1999, pour un western hors normes : Chevauchée avec le diable. En 2000, il joue auprès de Michael Douglas dans Wonder Boys. En 2002, il décroche le très convoité rôle-titre de Spider-man de Sam Raimi. Il retrouve en 2003 le réalisateur Gary Ross pour Pur Sang, la légende de Seabiscuit, avant d'enchaîner sur la suite des aventures de l'homme-araignée, Spider-Man 2. Entre le deuxième et troisième volet de la franchise Marvel, il en profite pour tourner sous la direction de Steven Soderbergh dans The Good German où il abandonne son image de jeune garçon sage et timide en interprétant un officier allemand violent. En 2007, il se glisse une nouvelle fois dans la combinaison de l'homme araignée pour Spider-Man 3.