C'est en 2005 qu'on le voit pour la première fois à l'écran dans la série Threshold : Premier Contact. Il y interprète le rôle de Jordan Peters. Puis il interprète, pendant sept épisodes, le rôle de Kyle Hunter dans la série Everwood. Alors, il commence peu à peu à se faire remarquer.
Ensuite, il interprète un petit rôle dans le film Club Soda en 2006 puis dans Stories USA (segment Club Soda). Puis il est invité dans le 35ème épisode de la saison 1 de la série Disney's Really Short Report en 2008. Il joue ensuite dans des séries policières comme dans Numb3rs ou dans FBI : Portés disparus ou encore dans Les Experts : Miami en 2008.
Mais il faudra attendre pour lui d'être connu lorsqu'il décroche l'un des rôles principaux de la série The Vampire Diaries en 2009. Il y côtoie l'actrice Nina Dobrev, l'acteur Paul Wesley ainsi que l'acteur vu dans Lost, les disparus, Ian Somerhalder. Il joue Jeremy Gilbert, le petit frère d'Elena, âgé de 15 ans. Terriblement affecté par la mort de ses parents, il se drogue et sèche les cours, mais tout au long de la saison, on pourra voir un grand changement en lui. Dans la saison 3, il aura la capacité de voir les fantômes de ses petites amies morte, Anna et Vicky, aprés que la sorcère Bonnie (et l' esprit d' Emily) l' ai ramenée à la vie.
Puis côté cinéma, il tient un rôle principal dans le film d'Alexandre Aja, Piranha 3-D en 2010.