Il est le fils de Jim Van Der Beek, ancien joueur des Dodgers de Los Angeles et de son épouse Melinda danseuse de Broadway.
Il joue à 13 ans le rôle de Danny Zuko dans une représentation dans son école de la comédie musicale Grease. Il auditionne à New York à l'âge de 16 ans et joue dans la pièce off-Broadway Finding the Sun et dans Shenandoah (1994).
Au cinéma, il obtient son premier rôle dans Angus en 1995. Mais, la célébrité l'atteint quand il joue Dawson Leery dans la série télévisée Dawson de 1998 à 2003. Après l'arrêt de la série, sa carrière cinématographique a du mal à décoller. Il tourne en 2002 dans Les Lois de l'attraction de Roger Avary, film tiré du roman de Bret Easton Ellis paru en 1987, puis en 2007 dans La possession de Paul Twist réalisé par Jonathan Dueck dans lequel il incarne un écrivain enfermé dans son appartement, où son monde oscille désormais entre réalité et surnaturel. Il a par ailleurs joué dans quelques épisodes de la série Les Frères Scott, dans laquelle il incarnait un réalisateur.
Il s'est marié en 2003 avec l'actrice Heather McComb, dont il a divorcé fin 2009. Il s'est remarié le 1er août 2010 avec Kimberly Brook, avec qui il a eu une fille, Olivia, née le 25 septembre 2010.