Ashley a commencé sa carrière d'actrice en 1999, à l'âge de 10 ans. Elle a d'abord commencé en faisant des publicités avant de jouer rapidement dans des films et dans des séries télévisées. En 2004, Ashley a signé un contrat de 3 ans avec les producteurs de la série Des jours et des vies. Le 12 novembre 2004, Ashley incarne Abigail "Abby" Deveraux, l'enfant aîné du couple Jack Deveraux et Jennifer Horton, jusqu'au 2 mai 2007. Ashley a expliqué : "Lorsque tu fais une série télé, tu n'as pas vraiment droit à l'erreur, tu dois connaitre parfaitement ton texte."
En 2007, Ashley a joué le rôle d'une pom-pom girl dans le téléfilm American Girls 4. Elle est aussi apparu dans le clip That Girl du groupe NLT. Puis en 2008, elle a joué dans un épisode de la série dramatique et surnaturelle Supernatural, pour la chaîne américaine CW. La même année, elle a joué le rôle principal Brooke Tippit dans le téléfilm Fab Five : Le scandale des pom pom girls. Toujours en 2008, elle a joué dans le téléfilm Bart Got A Room.
En 2009, elle a joué dans la série Eastwick, sur la chaîne américaine ABC. En décembre 2009, Ashley a auditionné pour la série dramatique Pretty Little Liars, adaptée du roman Les Menteuses de Sara Shepard. Elle incarne Hanna Marin, la reine du lycée, depuis le 8 juin 2010.
En décembre 2010, Ashley a incarné un des personnages principaux dans le téléfilm Christmas Cupid, aux côtés de Christina Milian et Chad Michael Murray. En novembre 2010, elle est apparue dans le clip Blacklight du groupe One Call. En avril 2011, Ashley est apparue dans un épisode de la série When I Was 17, sur la chaîne MTV. Le 30 décembre 2011, on la retrouvera au cinéma avec la comédie romantique Ten Year, aux côtés de Channing Tatum, Taylor Momsen et son amie Lucy Hale. Mais, finalement, la date de sortie du film a été repoussé au 13 janvier 2012.