Jessica a commencé sa carrière de mannequin lorsqu'elle avait 15 ans et d'actrice lorsqu'elle avait 18 ans. Son premier job d'actrice était en tant qu 'invité dans la série populaire de Nickelodeon, Unfabulous. Après cela, elle eut un petit rôle dans un film de la CBS TV, Vampire Bats. Elle a eu un rôle majeur dans un film, Southtern Comfort. Jessica devait jouer Zoé dans I'LL always know what you did last summer mais elle a dû abandonner pour un problème de programmation. Selon IMDb, Jessica a auditionné pour un film d'horreur de 2008 April Fool's Day'. En 2008, elle a rejoint le casting de 90210 dans le rôle d'Erin Silver, la petite sœur de David Silver et Kelly Taylor, une rebelle qui produit et met sur YouTube des séries de vidéo.
Elle a joué en 2007 dans La colline a des yeux 2. En 2008, elle a joué le rôle de Claire dans Le Bal de l’horreur (Prom Night). Elle a aussi fait une apparition dans Broken où son personnage partage un baiser lesbien avec Heather Graham. Elle a ensuite retrouvé son partenaire de Le Bal de l’horreur, Idris Elba dans le film This Christmas.
Au fil des années, Jessica apparut dans de nombreuses publicités commerciales dont des publicités pour Honda, Velveeta et Target. Son apparition la plus reconnue est celle de « the Dentyne Girl » dans la pub pour Dentyne Ice.
Elle a aussi joué dans Homecoming, un thriller, aux côtés de Mischa Barton et Matt Long qui est sorti en juin 2009 aux États-Unis.
Elle est apparue dans le pilot de la série True Blood pendant 10 minutes. Elle y interprète Kelly, une jeune fille voyageant avec son petit copain.