Cinq ans après avoir abandonné Libby, sa fiancée enceinte, en pleine cérémonie de mariage, Dennis réalise qu'il est toujours amoureux d'elle et qu'il a fait l'erreur de sa vie. Grâce à Jake, leur petit garçon, il continue de la voir très fréquemment.
Quand il rencontre le nouveau fiancé de Libby, Whit, un beau et riche golden boy de la City, Dennis comprend qu'avec sa bedaine et son modeste salaire de vigile, son idée de la reconquérir ne s'annonce pas vraiment bien.
Ecrasé par la réussite de Whit et ne sachant plus quoi faire pour le concurrencer, Dennis annonce sur un coup de tête qu'il va courir le marathon de Londres. Pour tenir 42 km et tenter de séduire à nouveau celle qu'il aime, Dennis va commencer un entraînement aussi long que douloureux...