Josh, juif, la trentaine, vient de découvrir que son petit copain, avec qui il vit depuis 10 ans, le trompe. Son meilleur ami, Brandon, lui lance alors un défi: " Si tu ne trouves pas le mec de ta vie en 10 rendez-vous galants, tu pourras alors retourner à Cleveland, ta putain de ville natale. " Encouragé par sa soeur, relookée par Jim J. Bullock et, sous les conseils farfelus de Glenda, Josh se met en quête de l'amour, à West Hollywood...