L'énigmatique homme d'affaires Carl Ridley (Bill Paxton) apprend que les Fédéraux prévoient de le mettre en examen. Il va partir avec sa fille sur les îles Cayman. Au même moment, Shy (Orlando Bloom) tombe amoureux d'Andrea, une magnifique fille de l'île, soeur d'un dangereux gangster local.